Tal día como hoy, el 17 de agosto de 1936, en el marco de la Guerra Civil Española, comenzaba la batalla de Sierra Guadalupe.

Verano de 1936. 10.000 soldados regulares del Ejército de África son transportados en puentes aéreos alemanes e italianos al sur de España. A su mando se encuentra el coronel Asensio y el comandante Castejón, quienes avanzan sin mirar atrás hacia el norte, hacia Extremadura.

Para detener el avance del bando nacional en Extremadura, la Segunda República refuerza la zona con unos 9.000 soldados, por llamarlo de alguna forma, dirigidos por el general Manuel Riquelme. Entre ellos había oficiales del ejército leales al Gobierno, voluntarios y milicianos pertenecientes a diversos comités que, mal equipados, fueron establecidos de forma rápida en las montañas del Sistema Central y el valle del río Tajo. El Gobierno de la Segunda República también desplazó desde Valencia a la Columna Fantasma, que se encontraba dirigida por el capitán de la Guardia Civil Manuel Uribarri.

Su enemigo durante la batalla de Sierra Guadalupe no fue otro que las aguerridas tropas del Ejército de África, 4.000 hombres que constituían la fuerza de élite del bando sublevado. Unas tropas mejor equipadas y entrenadas que las fuerzas republicanas que, aún encontrándose en inferioridad numérica, fueron capaces de tomar la zona de Guadalupe, Trujillo y Navalmoral de la Mata en cuestión de días.

La batalla de Sierra Guadalupe significó una nueva derrota del bando republicano en su intento por frenar el avance de las tropas sublevadas antes de llegar al río Tajo. Para el bando nacional supuso una piedra menos en el camino hacia su gran objetivo, Madrid.