Tal día como hoy, el 19 de septiembre de 1468, era ratificado en la provincia de Ávila el Tratado de los Toros de Guisando, tratado en el que Enrique IV de Castilla reconocía a su hermanastra Isabel como heredera al trono castellano.

El Tratado de los Toros de Guisando fue una de las grandes causas de la Guerra de Sucesión Castellana entre Isabel de Trastámara y Juana ‘la Beltraneja’. Un conflicto cuya semilla ya se había plantado varios años antes.

Las sospechas de que la hija de Enrique IV fuese ilegítima y el trato de favor del Rey con nobles como los Mendoza o su valido Beltrán de la Cueva hizo que un grupo de nobles castellanos se revelase en la conocida Farsa de Ávila, ceremonia en la que depusieron simbólicamente a Enrique IV y entronizaron en su lugar a su hermanastro, el infante Alfonso de Castilla.

Tras la muerte de Alfonso en 1468 este grupo de nobles comenzó a apoyar las pretensiones de su hermana Isabel, quien prefirió pactar con su hermanastro, el Rey Enrique IV. Isabel llegó a un acuerdo que se formalizó el 19 de septiembre de 1468 al ratificar el Tratado de los Toros de Guisando.

Mediante esta jura, Isabel era proclamada princesa de Asturias y reconocida como heredera de la Corona de Castilla, situándose en la línea sucesoria por delante de la propia hija del Rey, además de recibir un amplio patrimonio. A cambio, esta debía permanecer leal a Enrique IV y casarse con el consentimiento previo del Rey, condición esta última que no llegó a cumplir al casarse en secreto con Fernando de Aragón en 1469.

Tras contraer matrimonio sin el permiso del Rey, Isabel fue repudiada y Enrique IV volvió a reconocer los derechos de su hija Juana en la Ceremonia de la Val de Lozoya. Un cambio de parecer que a su muerte sumió a Castilla en una cruenta guerra civil.