Tal día como hoy, el 22 de marzo de 1369, Enrique de Trastámara, ayudado por el guerrero francés Bertrand Du Guesclin, asesinaba a su hermanastro el Rey Pedro I de Castilla y León.
Hijo bastardo del Rey Alfonso XI de Castilla, Enrique de Trastámara fue adoptado por el conde de Trastámara, Rodrigo Álvarez. Durante el reinado de su hermano paterno, Pedro I de Castilla, siempre mostró una actitud levantisca. Se sublevó en Asturias en 1352 y, más tarde, en Ciudad Rodrigo.
Derrotado, Enrique II huyó a Francia y a Aragón para establecer alianzas con ambos Reinos. Apoyado por ambos Reyes, Enrique de Trastámara encabezó una nueva rebelión nobiliaria, rebelión que comenzó al entrar en territorio castellano secundado por las Compañías francesas lideradas por Bertrand Du Guesclin y proclamarse Rey en Calahorra.
Tras ello comenzaron nuevamente las hostilidades entre Enrique de Trastámara y Pedro I de Castilla y León. La guerra se decantó en un primer momento del bando de este último tras derrotar a las tropas de Enrique de Trastámara en la batalla de Nájera.
Las cosas cambiaron cuando los ingleses, aliados de Pedro I de Castilla y León, dejaron de participar en el conflicto. A partir de ese momento Enrique de Trastámara comenzó a llevar la iniciativa. Puso cerco a la ciudad de Toledo y derrotó a las tropas reales en Montiel. Sitiado en el Castillo de Montiel, el Rey Pedro I intentó parlamentar con Enrique de Trastámara. Lo hizo, pero este le tendió una trampa a su hermano al que asesinó a sangre fría con la ayuda del guerrero francés Bertrand Du Guesclin tal día como hoy 1369. Una jugada que le permitió acceder al trono castellano.
El afianzamiento en el poder resultó muy difícil pues Enrique II de Castilla tan sólo contaba con el apoyo de Francia para defenderse de los ataques de Inglaterra, Portugal, Navarra y Aragón. Incluso había regiones enteras como Galicia, Zamora, Ciudad Rodrigo o Carmona, que permanecían fieles a la memoria del Rey asesinado.
Murió asentando una nueva dinastía en el poder dejando el Reino en manos de su hijo Juan I de Castilla.
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