Tal día como hoy, el 29 de mayo de 1379, fallecía el Rey castellano Enrique II, el primer monarca de la casa de Trastámara.

Hijo bastardo del Rey Alfonso XI de Castilla y adoptado por el conde de Trastámara, Rodrigo Álvarez, de quien tomaría nombre su dinastía, Enrique II mostró siempre su oposición al reinado de hermano paterno Pedro I de Castilla. Se sublevó en Asturias en 1352 y, más tarde, en Ciudad Rodrigo.

Derrotado, Enrique II de Castilla huyó a Francia y a Aragón para establecer alianzas con ambos Reinos. Apoyado por ambos Reyes, Enrique de Trastámara encabezó una nueva rebelión nobiliaria, rebelión que comenzó al entrar en territorio castellano secundado por las Compañías francesas lideradas por Bertrand Du Guesclin y proclamarse Rey en Calahorra. Tras ello comenzaron nuevamente las hostilidades entre Enrique de Trastámara y Pedro I de Castilla y León. La guerra se decantó en un primer momento del bando de este último tras derrotar a las tropas de Enrique de Trastámara en la batalla de Nájera.

Las cosas cambiaron cuando los ingleses, aliados de Pedro I de Castilla y León, dejaron de participar en el conflicto. A partir de ese momento Enrique de Trastámara comenzó a llevar la iniciativa. Puso cerco a la ciudad de Toledo y derrotó a las tropas reales en Montiel. Sitiado en el Castillo de Montiel, el Rey Pedro I intentó parlamentar con Enrique de Trastámara. Lo hizo, pero este le tendió una trampa a su hermano al que asesinó a sangre fría con la ayuda del guerrero francés Bertrand Du Guesclin. Una jugada que le permitió acceder al trono castellano.

El afianzamiento en el poder resultó muy difícil pues Enrique II de Castilla tan sólo contaba con el apoyo de Francia para defenderse de los ataques de Inglaterra, Portugal, Navarra y Aragón. Incluso había regiones enteras como Galicia, Zamora, Ciudad Rodrigo o Carmona, que permanecían fieles a la memoria del Rey asesinado. Enrique II de Castilla murió asentando una nueva dinastía en el poder dejando el Reino en manos de su hijo Juan I de Castilla.